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2009年4月15日，AC米蘭與皇家馬德里在羅馬奧林匹克體育場進(jìn)行了一場激烈的歐冠四分之一決賽。這場比賽是兩隊在歐洲賽場上的首次直接交鋒。AC米蘭由因扎吉領(lǐng)銜，采用4-3-1-2陣型，依靠快速反擊和邊路突破來尋找機會?；蜀R則由卡卡、羅納爾多和勞爾組成進(jìn)攻線，采取4-2-3-1陣型，中場以控制和傳球為主。

比賽中，AC米蘭憑借帕托的進(jìn)球以1-0領(lǐng)先。然而，皇馬在下半場通過C羅的梅開二度逆轉(zhuǎn)了比分，最終以2-1戰(zhàn)勝了AC米蘭。這場比賽中，因扎吉和卡卡表現(xiàn)活躍，但AC米蘭未能抵擋住皇馬的攻勢。比賽中，因扎吉和卡卡分別進(jìn)行了86分鐘和73分鐘的比賽。

2009年5月27日，兩隊再次相遇，在巴塞爾的威利·布赫安球場進(jìn)行歐冠決賽。AC米蘭繼續(xù)使用4-3-1-2陣型，而皇馬則保持4-2-3-1陣型。AC米蘭在比賽中試圖利用快速反擊和中場控制來威脅對手，但皇馬的防守組織嚴(yán)密，中場控制力強。比賽中，AC米蘭的伊布拉希莫維奇表現(xiàn)出色，但未能取得進(jìn)球。最終，皇馬憑借拉莫斯在加時賽中的頭球破門，以1-0戰(zhàn)勝AC米蘭，奪得了當(dāng)年的歐冠冠軍。比賽中，伊布拉希莫維奇和拉莫斯分別進(jìn)行了90分鐘和120分鐘的比賽。