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AC米蘭與奧林匹亞之間的對決歷史可追溯至1976年，雙方在那年的歐洲優(yōu)勝者杯中首次相遇。首場比賽于1976年2月24日在雅典奧林匹克體育場進行，AC米蘭憑借馬爾蒂尼的進球以1-0取勝。次回合則在圣西羅球場進行，AC米蘭以2-1獲勝，從而晉級下一輪。

1982年，兩隊在歐洲聯(lián)盟杯再次相遇，AC米蘭在主場以3-1獲勝，而客場以2-2戰(zhàn)平，最終以總比分5-3晉級。在1995/1996賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽階段，AC米蘭在圣西羅主場以2-1取勝，而客場則以1-1戰(zhàn)平，最終以小組第一出線。

2001年，AC米蘭在歐洲聯(lián)盟杯中對陣奧林匹亞，首回合在圣西羅以2-0取勝，次回合在奧林匹亞的主場以1-1戰(zhàn)平，最終以總比分3-1晉級。2015年，AC米蘭在歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽中對陣奧林匹亞，首回合在圣西羅以3-0取勝，次回合在奧林匹亞的主場以1-1戰(zhàn)平，最終以小組第二出線。

在戰(zhàn)術(shù)安排方面，AC米蘭通常采用4-3-3陣型，強調(diào)中場控制和快速反擊。奧林匹亞則傾向于使用4-4-2陣型，注重防守穩(wěn)固性和前場壓迫。上場的主要球員包括AC米蘭的舍甫琴科、馬爾蒂尼、皮爾洛、卡卡和伊布拉希莫維奇；奧林匹亞的米特羅普洛斯、薩馬拉斯和迪米特里耶夫斯基等。這些比賽都展現(xiàn)了雙方在戰(zhàn)術(shù)上的較量以及球員個人能力的展現(xiàn)。