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AC米蘭與錫耶納的歷史交鋒共有12次，其中10次在聯(lián)賽中進(jìn)行，其余2次為意大利杯賽。兩隊(duì)首次交鋒發(fā)生在1946年的意大利杯賽，AC米蘭在梅阿查球場以3-0取勝。第二次交鋒是在1947年的意甲聯(lián)賽，AC米蘭同樣在主場梅阿查以2-0獲勝。

在1948年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1戰(zhàn)勝錫耶納。接下來的賽季，AC米蘭在主場以3-1再次擊敗對(duì)手。1950年，AC米蘭在主場以4-1大勝，而錫耶納則在1952年在意甲聯(lián)賽中，在梅阿查以1-2告負(fù)。1954年，AC米蘭在客場以2-1獲勝，而在1955年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在主場以3-0取得勝利。1957年，AC米蘭在主場以2-1獲勝，而錫耶納則在1959年的意甲聯(lián)賽中，在梅阿查以0-2失利。

1961年，AC米蘭在客場以1-0小勝，而1963年，AC米蘭在主場以3-0獲勝。1965年，AC米蘭在客場以2-0取勝，而在1967年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在主場以3-1獲得勝利。1969年，AC米蘭在主場以2-1獲勝，而在1971年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1取勝。

1973年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在1975年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。1977年，AC米蘭在主場以2-1取勝，而1979年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1獲勝。1981年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在1983年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。

1985年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在1987年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1取勝。1989年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在1991年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。1993年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在1995年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1獲勝。

1997年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在1999年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2001年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在2003年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2005年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在2007年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。

2009年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在2011年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2013年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在2015年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2017年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在2019年的意甲聯(lián)賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。

在這12次交鋒中，AC米蘭取得了10勝1平1負(fù)的成績，顯示了其在歷史上的優(yōu)勢地位。AC米蘭通常采取控球?yàn)橹鞯膽?zhàn)術(shù)，利用中場的組織能力和前鋒線的速度來創(chuàng)造機(jī)會(huì)。而錫耶納則更多依靠防守反擊，利用快速的轉(zhuǎn)換和定位球機(jī)會(huì)來爭取進(jìn)球。上場的主要球員包括AC米蘭的巴喬、舍甫琴科、因扎吉等人，以及錫耶納的帕拉迪諾、德羅西等球員。