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圣保羅與桑托斯之間的比賽歷史豐富，兩隊(duì)共交手62次。首次交鋒發(fā)生在1934年10月17日，在圣保羅的主場(chǎng)伊塔蓋拉球場(chǎng)進(jìn)行，最終圣保羅以2-0獲勝。桑托斯首次擊敗圣保羅是在1947年12月21日的比賽中，他們?cè)谑ケＡ_的主場(chǎng)以1-0取勝。

1958年8月23日，兩隊(duì)在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)再次相遇，這場(chǎng)比賽中，圣保羅憑借奧利維拉的進(jìn)球以1-0勝出。桑托斯則在1962年12月22日的比賽中在圣保羅的主場(chǎng)以2-0取得了勝利。1970年10月18日，兩隊(duì)在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)再次碰面，最終桑托斯以1-0小勝。

1980年代，兩隊(duì)的比賽更加頻繁。1981年8月22日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以2-0獲勝。1983年10月23日，兩隊(duì)在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)再次相遇，最終圣保羅以2-1取得勝利。1984年12月16日，圣保羅在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以3-0大勝對(duì)手。1985年11月23日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以1-0獲勝。

進(jìn)入90年代，兩隊(duì)的比賽依然保持較高頻率。1990年10月19日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以1-0獲勝。1991年12月21日，圣保羅在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以2-0取勝。1993年10月17日，兩隊(duì)在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)再次相遇，最終圣保羅以2-1取勝。1994年12月18日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以1-0獲勝。

2000年代以來(lái)，兩隊(duì)的比賽依然保持較高水平。2001年10月18日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以2-0獲勝。2002年12月22日，圣保羅在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以1-0取勝。2004年10月19日，兩隊(duì)在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)再次相遇，最終桑托斯以2-1取勝。2005年12月21日，圣保羅在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以2-0獲勝。

2010年代，兩隊(duì)的比賽依然保持較高水平。2010年10月17日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以1-0取勝。2011年12月21日，圣保羅在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以2-1取勝。2013年10月19日，桑托斯在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以2-0獲勝。2014年12月22日，圣保羅在圣保羅的伊塔蓋拉球場(chǎng)以1-0取勝。

在這些比賽中，兩隊(duì)都采用了多種戰(zhàn)術(shù)。圣保羅通常采用4-4-2陣型，強(qiáng)調(diào)中場(chǎng)控制和快速反擊，而桑托斯則傾向于3-5-2或4-3-3陣型，注重邊路進(jìn)攻和控球。上場(chǎng)的主要球員包括圣保羅的阿德里亞諾、羅納爾多、卡卡等，桑托斯的貝利、羅伯托·卡洛斯、羅納爾迪尼奧等。