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AC米蘭與利物浦之間的歷史交鋒共13次，其中AC米蘭獲得4勝2平7負(fù)的成績(jī)。兩隊(duì)首次相遇是在1985年的歐洲優(yōu)勝者杯半決賽中，AC米蘭主場(chǎng)2-1取勝，客場(chǎng)1-0小勝，最終以總比分3-1晉級(jí)決賽。這場(chǎng)比賽在意大利的圣西羅球場(chǎng)進(jìn)行。

1990年歐洲優(yōu)勝者杯決賽中，AC米蘭再次面對(duì)利物浦，在倫敦的溫布利大球場(chǎng)，雙方激戰(zhàn)至點(diǎn)球大戰(zhàn)，AC米蘭以6-5險(xiǎn)勝奪冠。這是兩隊(duì)歷史上的唯一一次在正式比賽中相遇。在1990年歐洲優(yōu)勝者杯決賽中，AC米蘭采取了穩(wěn)健的防守反擊戰(zhàn)術(shù)，利物浦則試圖通過快速進(jìn)攻突破AC米蘭的防線。AC米蘭首發(fā)陣容包括塔索蒂、馬爾蒂尼、巴雷西、多納多尼和馬薩羅，利物浦方面則由達(dá)格利什領(lǐng)銜，貝克漢姆和阿蘭·科爾擔(dān)任攻擊手。

2019/2020賽季歐冠1/8決賽，AC米蘭與利物浦再度交手，兩回合分別在意大利的圣西羅球場(chǎng)和英格蘭的安菲爾德球場(chǎng)進(jìn)行。首回合AC米蘭主場(chǎng)憑借伊布的進(jìn)球1-0取勝，次回合利物浦則在主場(chǎng)以4-0大勝，最終以總比分4-1晉級(jí)。在首回合比賽中，AC米蘭采取了穩(wěn)固的防守策略，力求保持不失球，并尋找反擊機(jī)會(huì)。伊布作為球隊(duì)的核心，利用個(gè)人能力制造威脅。利物浦則依靠強(qiáng)大的攻擊力，由薩拉赫、馬內(nèi)和菲爾米諾組成三叉戟，頻繁沖擊AC米蘭防線。次回合利物浦則采用了更具侵略性的戰(zhàn)術(shù)，通過高位逼搶和快速反擊壓制對(duì)手，最終成功逆轉(zhuǎn)晉級(jí)。

2022/2023賽季歐冠1/8決賽，兩隊(duì)再次相遇，首回合在意大利的圣西羅球場(chǎng)進(jìn)行，AC米蘭以2-1取勝；次回合在英格蘭的安菲爾德球場(chǎng)，利物浦以3-0回敬，最終以總比分5-3晉級(jí)。首回合比賽中，AC米蘭采取了積極主動(dòng)的戰(zhàn)術(shù)，加強(qiáng)中場(chǎng)控制并利用快速反擊創(chuàng)造機(jī)會(huì)。萊奧和吉魯為球隊(duì)各入一球。利物浦則通過精準(zhǔn)的傳球和高效的射門把握住有限的機(jī)會(huì)。次回合利物浦則采取了更為開放的戰(zhàn)術(shù)，充分利用主場(chǎng)優(yōu)勢(shì)，通過邊路突破和定位球戰(zhàn)術(shù)取得進(jìn)球。馬內(nèi)和若塔分別為球隊(duì)建功。