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皇家馬德里與曼聯(lián)之間的歐冠交鋒始于1999年，雙方在歐洲賽場有過多次對決。首回合是在1999年4月28日，地點是老特拉福德球場，曼聯(lián)以1-0取勝，比賽過程中曼聯(lián)采取了防守反擊戰(zhàn)術(shù)，而皇馬則主打控球和快速傳遞。上場的主力球員包括曼聯(lián)的索爾斯克亞、斯科爾斯和貝克漢姆，皇馬方面則有齊達(dá)內(nèi)、勞爾和菲戈。

次回合比賽于同年5月19日在伯納烏球場舉行，最終皇馬以2-1逆轉(zhuǎn)取勝，齊達(dá)內(nèi)的兩粒進(jìn)球幫助球隊獲勝?；蜀R在比賽中采用了更加積極主動的進(jìn)攻策略，曼聯(lián)則繼續(xù)堅持防守反擊的戰(zhàn)術(shù)。曼聯(lián)方面，羅伊·基恩和費迪南德表現(xiàn)突出，而皇馬則依靠中場核心齊達(dá)內(nèi)的出色發(fā)揮取得了勝利。

在2016-2017賽季的歐冠八分之一決賽中，兩隊再次相遇。首回合在老特拉福德球場進(jìn)行，曼聯(lián)憑借盧卡庫的進(jìn)球以1-0小勝。曼聯(lián)在這場比賽中采取了高壓逼搶戰(zhàn)術(shù)，試圖限制皇馬的進(jìn)攻。而皇馬則在比賽中更多地依賴個人技術(shù)和團(tuán)隊配合，由C羅和貝爾領(lǐng)銜的進(jìn)攻線表現(xiàn)出色。曼聯(lián)方面，馬塔和博格巴在中場發(fā)揮了關(guān)鍵作用，而皇馬的莫德里奇和克羅斯則控制了比賽節(jié)奏。

次回合比賽于同年3月8日在伯納烏球場舉行，皇馬以4-1大勝，總比分5-1晉級?；蜀R在這場比賽中采用了更為開放的打法，通過快速反擊和定位球機(jī)會取得了多個進(jìn)球。曼聯(lián)方面，盡管馬夏爾和林加德努力拼搏，但未能改變比賽走勢?；蜀R方面，貝爾、本澤馬和伊斯科均有所斬獲，而曼聯(lián)則在比賽中未能有效遏制皇馬的攻勢。

在2021-2022賽季的歐冠四分之一決賽中，兩隊再次狹路相逢。首回合在老特拉福德球場進(jìn)行，曼聯(lián)以1-0小勝。曼聯(lián)在這場比賽中采取了更加穩(wěn)固的防守策略，利用快速反擊制造威脅。而皇馬則在比賽中更多地依賴個人技術(shù)和團(tuán)隊配合，由本澤馬和維尼修斯領(lǐng)銜的進(jìn)攻線表現(xiàn)出色。曼聯(lián)方面，德赫亞和瓦拉內(nèi)的表現(xiàn)尤為突出，而皇馬的莫德里奇和克羅斯則控制了比賽節(jié)奏。

次回合比賽于同年4月27日在伯納烏球場舉行，皇馬以4-1大勝，總比分5-1晉級?；蜀R在這場比賽中采用了更為開放的打法，通過快速反擊和定位球機(jī)會取得了多個進(jìn)球。曼聯(lián)方面，盡管拉什福德和格林伍德努力拼搏，但未能改變比賽走勢?；蜀R方面，本澤馬、維尼修斯和莫德里奇均有所斬獲，而曼聯(lián)則在比賽中未能有效遏制皇馬的攻勢。