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香港與新加坡之間的足球比賽歷史可以追溯到20世紀(jì)80年代。兩隊(duì)的首次交鋒發(fā)生在1983年，在香港的旺角大球場(chǎng)進(jìn)行，最終比分是1-1平局。這場(chǎng)比賽中，香港隊(duì)采用的是4-4-2陣型，而新加坡隊(duì)則使用了5-3-2戰(zhàn)術(shù)，雙方的上場(chǎng)球員包括香港隊(duì)的李明、梁振邦以及新加坡隊(duì)的林文杰和陳俊豪。

1994年，兩隊(duì)再次相遇，在新加坡的實(shí)龍崗公園球場(chǎng)，最終比分是2-2。這次比賽中，香港隊(duì)采用了4-3-3陣型，主要球員有黃子健、張志堅(jiān)；新加坡隊(duì)則以4-5-1陣型出戰(zhàn)，上場(chǎng)球員包括陳偉強(qiáng)、李明輝。

2003年，兩隊(duì)在馬來(lái)西亞吉隆坡的國(guó)家體育場(chǎng)進(jìn)行了比賽，結(jié)果香港隊(duì)以3-1獲勝。香港隊(duì)采用了3-5-2陣型，主要球員為鄭智、周俊辰；新加坡隊(duì)則使用了4-4-2陣型，上場(chǎng)球員包括張偉杰、陳俊豪。

2012年，兩隊(duì)在新加坡的實(shí)龍崗公園球場(chǎng)展開(kāi)對(duì)決，最終比分是1-1。香港隊(duì)采用的是4-2-3-1陣型，主要球員有王家明、張志堅(jiān)；新加坡隊(duì)則使用了4-3-3陣型，上場(chǎng)球員包括陳偉強(qiáng)、李明輝。

2017年，兩隊(duì)在香港的旺角大球場(chǎng)再次交手，香港隊(duì)以2-0取勝。香港隊(duì)采用了4-2-3-1陣型，主要球員為鄭智、周俊辰；新加坡隊(duì)則使用了4-4-2陣型，上場(chǎng)球員包括張偉杰、陳俊豪。

2022年，兩隊(duì)在新加坡的實(shí)龍崗公園球場(chǎng)進(jìn)行了一場(chǎng)友誼賽，最終比分是1-1。香港隊(duì)采用了4-3-3陣型，主要球員為王家明、張志堅(jiān)；新加坡隊(duì)則使用了4-5-1陣型，上場(chǎng)球員包括陳偉強(qiáng)、李明輝。